Oxidação de álcool primário

Entre os tipos de reações orgânicas existentes estão as de oxidação e de redução, que são aquelas reações em que um mesmo elemento químico aparece com o NOX (número de oxidação) diferente no reagente e no produto, significando que houve uma transferência de elétrons.

No caso dessa atividade reproduzida em laboratório, será feita a oxidação do etanol presente no vinho e sua transformação de ácido etanoico. Para o professor realizar esse experimento com os alunos serão necessários os seguintes materiais de fácil aquisição:

Materiais e Reagentes:

• 100 mL de vinho branco;
• Água oxigenada (10 volumes);
• Batedeira;
• Panela de alumínio;
• Papel indicador universal.

Procedimento:

Inicialmente meça o pH de 100 mL de vinho branco e anote. Depois o adicione na batedeira e bata por 15 minutos.

A seguir deixe o copo da batedeira aberto em um local claro e adicione 10 gotas da água oxigenada.

O professor pode pedir para os alunos analisarem o cheiro do material resultante depois de uma semana e determinarem o pH do sistema final.

A partir desses dados peça que expliquem porque houve alteração na cor e no pH do sistema estudado e que tipo de reação ocorreu.

Resultados e discussão:

O vinho possui etanol (um álcool) e a oxidação de álcoois leva à formação de um ácido carboxílico, que, no caso, é o ácido etanoico ou ácido acético. Esse é o ácido presente no vinagre comercial. À medida que o ácido acético se forma, o pH do sistema diminui e o cheiro que é atribuído ao vinho se acentua, sendo que na verdade a substância que é responsável pelo odor é o ácido acético.

Esse tipo de reação orgânica é uma oxidação total de álcoois primários, ou seja, o carbono que possui o grupo OH está ligado a outro átomo de carbono e a dois átomos de hidrogênio. Logo, há dois pontos na molécula que podem ser atacados pelo oxigênio nascente. Isso permite que os álcoois primários (no caso o etanol) sofram uma oxidação parcial (branda), produzindo aldeídos; ou total, produzindo um ácido carboxílico e água.

Veja a reação que ocorreu nesse experimento abaixo:

           H                                                   O
           │                                                    ║
H₃C ─ C ─ OH  + [O]        →           H₃C ─ C   + HOH
           │                                                     │
            H                                                   OH

                  Etanol (álcool)                         ácido acético (ácido carboxílico) 

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química