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Arco-íris de licopeno

Estratégias de ensino-aprendizagem

Por meio desse experimento, o professor poderá, juntamente com os alunos, verificar a presença de licopeno no suco de tomate pela reação colorimétrica de adição de bromo.
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Introdução:

O licopeno é um composto que possui várias duplas ligações conjugadas (isto é, separadas por uma ligação simples); sendo, portanto, do grupo dos dienos ou alcadienos. Sua estrutura química é mostrada a seguir:

Estrutura do licopeno
Estrutura do licopeno.

Ele é considerado um polieno, pois possui muitas duplas ligações conjugadas. Essa característica faz com que ocorra a deslocalização dos elétrons das duplas ligações e isso está associado à existência de cor dos compostos orgânicos. No caso do licopeno, por exemplo, ele é o responsável pela coloração vermelha do tomate. Isso ocorre também com a clorofila, responsável pelo pigmento verde das plantas e com o betacaroteno, que dá a cor alaranjada às cenouras. Todos esses compostos são polienos.

Outra característica do licopeno presente no tomate é que se trata de um antioxidante que promove a saúde da próstata e ajuda o sistema imunológico.

Um tipo de reação de adição que ocorre com os dienos é a halogenação, que se trata da adição de halogênios (F2, Cl2, Br2 ou I2) à dupla ligação do composto.

O experimento a seguir pode ser usado pelo professor, em sala de aula, para elucidar sobre a reação de halogenação à dienos e também sobre a presença de polienos em compostos, conferindo a sua coloração.

Materiais e Reagentes:

→ Provetas de 250 mL e de 50 mL;
→ Suco de tomate;
→ Brometo de potássio;
→ Colher (de café);
→ Água sanitária (solução de hipoclorito de sódio – NaClO);
→ Solução aquosa de ácido clorídrico (HCl) a 0,1 mol . L-1;
→ Um conta-gotas;
→ Um recipiente para conter a solução de “água de bromo” que será preparada;
→Um bastão de vidro.

Suco de tomate contém licopeno.

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Suco de tomate contém licopeno.

Procedimento Experimental:

Primeiramente, deve-se preparar a “água de bromo”, que é feita misturando-se 10 mL de água sanitária com aproximadamente 2 g (uma pontinha da colher de café) de brometo de potássio. Em seguida, adicione a essa mistura algumas gotas de solução aquosa de ácido clorídrico (HCl) a 0,1 mol . L-1. A solução que constitui a “água de bromo” deve ser homogeneizada.

Coloque 200 mL de suco de tomate da proveta de 250 mL. Posteriormente, meça, com a outra proveta, 50 mL de “água de bromo” e aos poucos adicione a “água de bromo” ao suco de tomate na proveta. Primeiro, coloque 10 mL e misture com o bastão de vidro. Observe o que ocorre. Depois acrescente o restante e continue mexendo a mistura delicadamente, até colocar todos os 50 mL de “água de bromo”.

Resultados e Discussão:

Com esse experimento, poderá ser observado o aparecimento de várias faixas com cores variadas, em diferentes alturas da proveta. 

Experimento de mistura de água de bromo com licopeno.
Experimento de mistura de água de bromo com licopeno.

O professor deve analisar com os alunos a reação que ocorre quando se adiciona a água de bromo ao licopeno presente no suco de tomate. Trata-se de uma reação de halogenação, em que o bromo ataca as ligações duplas da molécula, conforme mostrado a seguir:

Assim, com a adição do bromo, formam-se outros produtos que possuem diferentes colorações (verde, azul e amarelo).

Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O licopeno é um pigmento vermelho que dá coloração ao tomate.
O licopeno é um pigmento vermelho que dá coloração ao tomate.
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