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Atividade prática sobre a oxidação de compostos orgânicos

Estratégias de ensino-aprendizagem

A atividade prática sobre oxidação de compostos orgânicos que propomos aqui busca estabelecer uma aproximação do aprendizado teórico com o real.
O permanganato de potássio é um poderoso agente oxidante para a oxidação de compostos orgânicos
O permanganato de potássio é um poderoso agente oxidante para a oxidação de compostos orgânicos
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Trabalhar reações orgânicas de oxidação com os alunos de Ensino Médio é importante, já que se trata de um processo químico relacionado com o cotidiano do ser humano. Um exemplo disso é a oxidação do betacaroteno, reação que leva à produção da vitamina A (retinol).

Neste artigo apresentamos uma proposta de atividade prática sobre a oxidação de compostos orgânicos para que o aprendizado sobre essas reações não fique restrito apenas à montagem de equações químicas no quadro ou caderno. Essa proposta tem por objetivo tornar o aprendizado mais prazeroso e contextualizado.

Para que a reação de oxidação ocorra, é necessária a utilização de um bom agente oxidante (substância que sofre redução e provoca oxidação em outra). Para isso, faremos uso do reagente de Baeyer, ou seja, uma solução com Permanganato de Potássio (KMnO4) dissolvido em água.

Quando dissolvido em água, o Permanganato de Potássio sofre dissociação, liberando cátions potássio (K+) e ânions permanganato (MnO4-1) no meio:

KMnO4 + H2O → K+ + MnO4-1

O íon permanganato dá uma coloração lilás à solução. Quando ele sofre redução, dependendo do meio em que estiver, pode ser transformado em dióxido de manganês - MnO2 (se o meio for básico) ou Monóxido de Manganês - MnO (se o meio for ácido).

Quando o MnO2 é formado, a solução apresenta uma coloração marrom avermelhada. Já o MnO não modifica a coloração da solução.

OBS.: Independentemente da coloração, devemos lembrar que é a partir do KMnO4 que surgem os oxigênios nascentes fundamentais para a ocorrência das oxidações.

Proposta prática para o ensino sobre reações de oxidação:

Materiais necessários:

- 1 comprimido ou flaconete de permanganato de potássio (adquirido em farmácias);

- 270 mL de água;

- 1 cenoura pequena;

- Óleo de soja;

- 2,5 mL de álcool líquido (etanol hidratado adquirido em farmácia ou supermercado);

- 2,5 mL de formaldeído - Formol (adquirido em lojas especializadas em reagentes químicos e laboratoriais);

- 1 liquidificador;

- 1 peneira fina;

- 5 béqueres de 50 mL;

- 1 béquer de 500 mL.

Sugestão de procedimento

Quando for aplicar essa atividade, você pode optar entre fazer a demonstração aos alunos ou pedir para que eles a executem. Se optar por colocar os alunos para realizar, terá que adequar as quantidades dos materiais necessários.

Os passos sugeridos para o desenvolvimento do experimento são:

  • 1o Passo: Adicionar 20 mL de água no interior de um dos béqueres de 50 mL juntamente ao conteúdo de um flaconete de permanganato de potássio. Caso tenha o permanganato em forma de comprimido, é interessante pulverizá-lo no cadinho para facilitar a dissolução. Agite a mistura até que todo o sal dissolva-se. A mistura preparada nesse passo será chamada de solução 1.

  • 2o Passo: Colocar 250 mL de água no interior do liquidificador e, em seguida, adicionar a cenoura. Bata até que a cenoura fique bem triturada. Em seguida, peneire o suco preparado diretamente no béquer de 250 mL. O suco de cenoura peneirado será chamado de solução 2.

  • 3o Passo: Adicione 20 mL da Solução 2 e 2,5 mL da Solução 1 em um béquer de 50 mL. Agite bem e aguarde pelo menos 15 minutos para avaliar se houve ou não alguma alteração.

OBS.: Para observar se houve ou não alguma alteração, é interessante colocar 20 mL da solução 1 em um béquer e posicioná-lo ao lado do outro que recebeu a solução 2 misturada com a solução 1.

  • 4o Passo: Adicionar em um béquer 30 mL de óleo de soja e 2,5 mL da solução 1. Agite bem e aguarde pelo menos 15 minutos para avaliar se houve ou não alguma alteração.

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  • 5o Passo: Adicionar em um béquer 2,5 mL de álcool hidratado e 2,5 mL da solução 1. Agite bem, aguarde e observe se houve ou não alguma alteração.

  • 6o Passo: Adicionar em um béquer 2,5 mL de formaldeído e 2,5 mL da solução 1. Agite bem, aguarde e observe se houve ou não alguma alteração.

Discussão

É interessante que cada professor possa ressaltar pontos pertinentes à oxidação de compostos orgânicos, que deve ter sido estudada de forma teórica anteriormente.

No experimento foram provocadas oxidações de quatro substâncias diferentes. A partir daí, use a sua criatividade a partir dos seguintes aspectos:

  • Betacaroteno

Fórmula estrutural do Betacaroteno
Fórmula estrutural do Betacaroteno

Ao ser oxidado, sob influência do KMnO4, o betacaroteno é transformado em vitamina A (retinol).

Equação de formação da vitamina A por meio da oxidação do betacaroteno
Equação de formação da vitamina A por meio da oxidação do betacaroteno

O experimento terá uma coloração marrom avermelhada ao final.

  • Ácido graxo

Fórmula estrutural do ácido graxo
Fórmula estrutural do ácido graxo

O ácido graxo apresenta radicais laterais (R) que possuem duplas ligações. Durante a oxidação, essas ligações duplas são rompidas, ocorrendo a formação de glicerol.

Equação de formação do glicerol a partir do ácido graxo
Equação de formação do glicerol a partir do ácido graxo

O experimento terá uma coloração marrom avermelhada ao final.

  • Etanol

Fórmula estrutural do Etanol
Fórmula estrutural do Etanol

Durante a oxidação, um ou mais hidrogênios localizados no carbono que possui o grupo OH são oxigenados. Com isso, temos a formação de um álcool gemino (aquele que possui duas ou mais hidroxilas no mesmo átomo de carbono), uma substância muito instável.

Equação de formação de álcool gemino com dois OH a partir do etanol
Equação de formação de álcool gemino com dois OH a partir do etanol

Equação de formação de álcool gemino com três OH a partir do etanol
Equação de formação de álcool gemino com três OH a partir do etanol

As hidroxilas do álcool gemino dão origem a uma molécula de água. Se apenas um hidrogênio do carbono citado for oxigenado, a oxidação formará aldeído. Já se os dois hidrogênios do carbono forem oxidados, a oxidação formará um ácido carboxílico.

Equação de formação de aldeído
Equação de formação de aldeído

Equação de formação de ácido carboxílico
Equação de formação de ácido carboxílico

O experimento terá uma coloração marrom avermelhada ao final.

  • Formaldeído

Fórmula estrutural do formaldeído
Fórmula estrutural do formaldeído

Durante a oxidação, o hidrogênio localizado na carbonila (possui carbono ligado a um hidrogênio e a um oxigênio) recebe um átomo de oxigênio, transformando a carbonila em carboxila (possui carbono ligado a um OH e a um oxigênio).

Equação representando a formação da carboxila a partir da carbonila
Equação representando a formação da carboxila a partir da carbonila

O experimento terá uma coloração marrom avermelhada ao final.


Por Me. Diogo Lopes Dias

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